合法，但有条件
路边停车收费的合法性存在一定的争议，但总体来说， 在满足一定条件下，路边停车收费是合法的 。以下是一些关键点：
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政府授权 ：路边停车位属于公共资源，收费必须要有政府部门的授权。正规的停车收费要满足三个条件：有政府批文、明码标价、能开发票。
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合法的经营主体和明确的收费标准 ：根据《城市道路管理条例》的规定，收费必须要有合法的经营主体和明确的收费标准。正规的智慧停车系统会在停车位附近设置醒目的收费公示牌，标明收费标准和经营单位。
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行政事业性收费 ：有些观点认为，路边停车收费更符合行政事业性收费，且很多地方通过人大颁布地方性法规，对“合法性”漏洞予以修补，明确赋予停车收费一定的强制性和执行力。
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合同依据 ：如果停车管理公司与当地城管部门签了合同，那么收费就是合法的。例如，江苏淮安的唐先生案中，停车管理公司是有合同在手的，且收费标准、依据都写得清清楚楚。
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法律依据不明确 ：也有观点认为，根据“法无授权不可为”原则，无论城管部门还是交管部门收取路边停车费，都存在法律依据不明确的问题。目前而言，没有任何法律规定路边停车需要收费。
综上所述，路边停车收费在满足一定条件下是合法的，但这些条件包括政府授权、合法的经营主体和明确的收费标准，以及可能的合同依据。如果收费主体不明确或收费标准不透明，那么这种收费行为可能是不合法的。因此，车主在遇到路边停车收费时，应当核实收费主体和收费标准，确保其合法性。