根据我国职工医疗保险的制度发展历程，1999年上班的职工是否享有医保需分情况说明：

一、1999年前的情况

• 1952年《中华人民共和国劳动保险条例》曾实行劳保医疗制度，但该制度与现行职工医保无直接关联，仅适用于特定行业和地区。

• 1998年国务院发布《国务院关于建立城镇职工基本医疗保险制度的决定》，要求1999年全国基本建立职工医保制度，但部分地区（如江苏镇江、江西九江）的正式实施时间晚至1998年底。

二、1999年及之后参保情况

1. 制度全面实施后参保人员

   1999年全国大部分地区开始执行职工医保，此时参加工作的人员通常会开始参保并缴费。

2. 特殊群体参保问题

   • 试点地区提前参保人员 ：如1994年参加工作但单位未及时参保的吴某，若1999年所在地区开始执行医保，则其1999年前的工作年限可计入医保缴费年限（需符合当地具体政策）。

   • 单位漏缴情况 ：若单位因改制、破产等原因未依法缴费，员工可依据《劳动合同法》主张经济补偿，并要求补缴医保。

三、关键年限要求

• 职工医保需累计缴费满25年，且实际缴费年限不得低于5年，退休后即可享受终身医疗待遇。

• 对于1999年前参加工作但未参保的人员，需补缴相应年限才能满足退休条件。

建议 ：

若1999年上班时单位未参保，建议通过当地社保局或12333热线咨询补缴政策；若已参保但缴费年限不足，可了解是否属于政策豁免群体。