根据相关政策和搜索结果，59岁补交灵活就业医保的可行性及注意事项如下：

一、补缴可行性分析

1. 医保补缴政策

• 灵活就业人员医保补缴仅限医疗保险，养老保险无法补缴。

• 补缴需在断缴期间内完成，且通常需通过当地社保部门或指定机构办理。

2. 实际操作条件

• 若59岁前存在医保断缴，可尝试联系当地社保部门咨询补缴流程（部分地区允许补缴）。

• 若从未缴纳过职工医保，需先补缴养老保险才能享受医保待遇，但59岁已接近退休年龄，可能无法满足15年缴费年限要求。

二、补缴建议

1. 优先补缴医疗保险

• 若经济条件允许，建议优先补缴医疗保险，以解决退休后的医疗保障问题。

• 补缴后若医保年限仍不足30年，需继续缴费至满足退休条件。

2. 评估养老保险规划

• 59岁距离退休（女性55岁）仅4年，若希望退休后享受医保待遇，需确保补缴后医保年限达标。

• 若无法满足年限要求，可考虑其他养老保障方式（如商业养老保险）。

三、注意事项

• 补缴限制 ：灵活就业人员无法补缴职工养老保险，只能补缴医疗保险。

• 地区差异 ：具体补缴政策和年限要求可能因地区而异，建议咨询当地社保部门。

• 经济成本 ：灵活就业医保个人缴费比例通常高于居民医保，需根据经济状况权衡。

综上，59岁补交灵活就业医保在政策上可行，但需结合自身实际情况制定规划，优先保障基本医疗保障。