海口最凉快的月份是 12月到次年2月，这段时间海口的气温较为舒适，平均气温在18℃到25℃之间，是避寒和享受凉爽气候的最佳时节。以下是关于海口各月份气候特点的详细分析：

1. 1.12月至2月：海口最凉爽的季节气温适宜：12月至2月是海口的冬季，这段时间的平均气温在18℃到25℃之间，体感非常舒适。相比于夏季的高温多雨，冬季的海口显得格外凉爽，是避寒的理想选择。湿度较低：冬季海口的湿度相对较低，空气较为干燥，体感更加舒适。此时降雨量也较少，出行和户外活动更加方便。阳光充足：虽然气温较低，但海口冬季的日照时间依然充足，晴天较多，适合进行各种户外活动，如骑行、徒步等。
2. 2.3月至5月：春季温暖湿润气温回升：春季的海口气温逐渐回升，平均气温在22℃到30℃之间。虽然不如冬季凉爽，但整体气候依然较为舒适。湿度增加：随着气温的升高，湿度也开始增加，体感上会略显闷热。此时降雨量开始增多，尤其是5月份，降雨较为频繁。适合旅游：春季是海口的旅游旺季，气候温暖，适合各种户外活动和旅游项目。
3. 3.6月至8月：夏季高温多雨高温炎热：夏季的海口气温较高，平均气温在26℃到33℃之间，最高温度甚至可以达到35℃以上。此时体感较为炎热，出行需做好防暑降温措施。降雨频繁：夏季是海口的雨季，降雨量较大且频繁，尤其是7月和8月，台风活动频繁，降雨量大，出行需注意天气变化。湿度高：高温加上高湿度，体感上会显得更加闷热。此时空调和风扇是必不可少的降温工具。
4. 4.9月至11月：秋季凉爽舒适气温适中：秋季的海口气温逐渐回落，平均气温在24℃到30℃之间，体感较为舒适。此时降雨量也开始减少，气候相对干燥。湿度降低：随着气温的下降，湿度也随之降低，体感上更加舒适。此时适合进行各种户外活动，如登山、露营等。适合旅游：秋季是海口的旅游淡季，但气候宜人，适合避开人群，享受宁静的旅游时光。

总结来说，海口最凉快的月份是12月至2月，这段时间气候舒适，湿度较低，阳光充足，是避寒和享受凉爽气候的最佳时节。如果计划前往海口旅游或居住，冬季无疑是最佳选择。