马克思在《莱茵报》时期的主要苦恼是对自由理性与现实物质利益之间的矛盾感到困惑。马克思在《莱茵报》时期，遭遇了诸多现实问题，这些问题与他所信奉的黑格尔的国家和法的学说产生了冲突，使他陷入了深深的苦恼之中。以下是对马克思在《莱茵报》时期苦恼的详细分析：

1. 物质利益难题的挑战：马克思在担任《莱茵报》主编期间，遇到了诸如林木盗窃法案、摩泽尔河沿岸地区农民贫困境遇以及自由贸易和保护关税等社会现实问题。这些问题涉及到复杂的物质利益关系，使得马克思开始意识到，物质利益在社会历史中的地位和作用远超过他之前的想象。这种物质利益对社会生活的支配作用，与他之前所坚信的理性决定论产生了冲突。

2. 对黑格尔法哲学的质疑：在遇到这些现实问题之前，马克思是黑格尔法哲学的信徒，认为国家和法是理性和自由的体现。在《莱茵报》时期，他发现现实中的法律和国家行为往往并不符合理性和自由的原则，而是受到物质利益的强烈影响。这促使他对黑格尔的法哲学产生了深刻的质疑，并开始寻找新的理论来解释社会现象。

3. 新闻出版自由的困境：马克思在《莱茵报》上发表了一系列文章，捍卫新闻出版自由，反对普鲁士政府的书报检查制度。他认为自由是新闻出版的本质，但政府却以维护社会秩序和国家安全为由，对新闻出版进行严格限制。这种对自由的压制，让马克思深感苦恼，也加剧了他对现实社会的批判。

4. 哲学与现实的脱节：马克思在《莱茵报》时期的苦恼还源于他对哲学与现实关系的深刻反思。他发现传统哲学往往过于注重理论体系的构建，而忽视了现实问题的关注和解决。这种哲学与现实的脱节，让他感到哲学在面对现实问题时的无力和无奈。

马克思在《莱茵报》时期的苦恼是多方面的，包括物质利益难题的挑战、对黑格尔法哲学的质疑、新闻出版自由的困境以及哲学与现实的脱节等。这些苦恼不仅促使他深入思考社会问题，也为他的哲学思想变革奠定了基础。