蒋介石在1949年败退时选择退守台湾而非海南岛，主要基于以下综合考量：

一、战略地位差异

1. 台湾的战略价值更高

   台湾距离大陆100公里，具备天然屏障作用，且与美军在冲绳的基地距离较近，便于获得外部军事支援。相比之下，海南岛仅距大陆20公里，解放军凭借熟悉的海域环境可轻易实施渡海作战。

2. 控制海峡能力

   台湾可有效牵制大陆海军和空军，形成“以台制台”的战略优势。若控制台湾，可部分阻断大陆对华南地区的军事行动。

二、军事实际限制

1. 补给与防御薄弱

   海南岛资源贫乏，无法支撑长期军事行动。岛内基础设施薄弱，补给线过长且易被切断，且存在大量由中共领导的游击队活动。

2. 内部不稳定因素

三、政治与历史因素

1. 美国支持与外交依托

   台湾与美军有长期合作基础，美国承诺提供军事援助，形成“美国-台湾”战略联盟。蒋介石需考虑美国的态度和战略利益。

2. 历史与道德因素

   蒋介石以“中华正统”自居，台湾作为历史上的中国领土，在政治合法性上更易被国际社会接受。

四、其他备选方案的局限性

• 西昌 ：地势险要但需大量人力防守，且补给困难。

• 缅甸 ：虽面积更大但远离大陆，无法提供及时支援。

蒋介石在权衡战略、军事、政治等多方面因素后，认为台湾是当时最可行的退守选择。这一决策也直接导致了他对大陆的长期牵制能力削弱。