根据当前社保政策和个人情况，50岁男性开始缴纳职工医保的划算性需要结合缴费年限、医疗保障需求及经济压力等多方面因素综合判断：

一、职工医保的缴费年限要求

1. 法定退休年龄与待遇

   男性职工需累计缴费满25年才能享受终身医保待遇，女性职工需满20年（部分地区25年）。

   若50岁开始缴费，到75岁退休时还需补缴15年，费用较高。

2. 灵活就业人员政策

   若以灵活就业人员身份参保，男性需累计缴费满30年，女性满25年。但灵活就业人员无法享受职工医保的医疗报销比例（通常低于职工医保），且退休后养老金可能低于职工医保参保人员。

二、50岁参保的潜在优势

1. 医疗保障需求

   50岁后健康风险上升，医保可有效降低医疗支出，尤其是重大疾病和慢性病的报销。

2. 经济压力较小

   相比职工医保较高的缴费金额，灵活就业人员缴费基数和比例通常较低，短期内经济压力较小。

三、不参保的潜在风险

1. 医疗保障缺失

   未参保则无法享受职工医保报销，自费比例可能高达80%以上，重大疾病可能引发经济危机。

2. 养老金差异

   若未来选择退休后补缴职工医保，缴费年限较短，退休后养老金可能低于持续参保人员。

四、综合建议

1. 补缴职工医保

   若经济条件允许，建议补缴至法定退休年龄，享受终身医保待遇。可通过一次性补缴或逐年缴费完成。

2. 灵活就业选择

   若无法补缴职工医保，可考虑灵活就业参保，但需承担较高自费比例。建议优先选择医保报销比例更高的职工医保。

3. 其他医疗保障

   可搭配商业医疗保险作为补充，降低医疗风险。

五、法律依据与政策依据

• 《社会保险法》第二十三条规定，职工医保需累计缴费满25年（女性20年）才能退休享受待遇。

• 灵活就业人员参保年限要求与职工医保一致，但待遇不同。

综上，50岁男性是否划算参保需根据经济状况、医疗保障需求及退休规划综合决策。建议优先保障医保覆盖，再考虑其他养老方式。