退休头几个月医保是否能报销，取决于医保的缴费情况和当地的医保政策，具体如下：
- 医保缴费达到规定年限：如果职工累计医保缴费年限达到参保地规定，退休后不需要继续缴费就能享受医保报销待遇，那么退休前的头几个月只要正常参保，医保是可以报销的。例如，北京、上海等地都有各自的医保缴费年限规定，参保人满足条件后，退休时医保待遇不受影响。
- 医保缴费未达到规定年限：
- 一次性补缴：参保人在办理退休手续时医保缴费未达到最低缴费年限的，可按照办理退休手续时省上年度全口径月平均工资的 60% 为基数，一次性补足所差月份的医保年限，并自缴费次月起享受退休人员的基本医疗保险待遇。这种情况下，退休头几个月如果处于补缴前且未中断缴费，医保通常可以报销；若处于补缴后次月及以后，按规定享受退休人员医保待遇，也可正常报销。
- 继续缴费：无法一次性补缴的，可申请按照灵活就业人员继续缴费，享受在职职工医保待遇。那么在继续缴费期间，只要符合医保报销范围，退休头几个月的医疗费用可以按在职职工医保政策报销。
- 参加居民医保：如果缴费年限差得较多，选择参加居民医保，需按照居民医保的规定来享受报销待遇。一般来说，居民医保是当年缴费次年生效，若在退休前几个月参加居民医保，可能无法马上享受医保报销，要到次年才能报销相关费用。
如果退休人员在退休前有医保断缴情况，且断缴时间超过当地规定的期限，可能会有医保待遇等待期，在等待期内发生的医疗费用医保不予报销。